Nachdem er 1978 von seinem Vater eine Kamera geschenkt bekommen hatte, begann seine lebenslange Liebe zur Fotografie. Stewart Weir gab seinen Job als Immobilienmakler auf, um 1993 mit Anfang 30 als freiberuflicher Fotograf zu arbeiten. 1995 begann er mit seinem ersten Langzeit-Fotoessay über seinen örtlichen Fußballverein – Brighton & Hove Albion F.C. – mit dem Titel More Than Ninety Minutes, der 1997 veröffentlicht und im gesamten Vereinigten Königreich ausgestellt wurde. Zu seinen Fotoessays gehören auch Tokyo: The Sleeping City (2002), Krung Thep: A Street Portrait (veröffentlicht von Art Deco Magpie im Jahr 2022), Cantium (fortlaufend seit 2020) und Brighton Beach Lover (fortlaufend seit 2000).